Le prime forme di insediamento nel territorio eugubino sembrano da collocarsi già nella preistoria (resti di un villaggio preistorico sul monte Calvo).

Gubbio fu una città umbra con il nome di Ikuvium o Iguvium posta sulle vie di comunicazione tra il Tirreno e l'Adriatico. Testimonianze del periodo umbro sono le importanti Tavole eugubine, scoperte intorno metà del XV secolo ed acquistate dal comune nel 1456, costituite da sette tavole in bronzo, in parte redatte in alfabeto umbro ed in parte in alfabeto latino, ma sempre in lingua umbra.

Periodo romano

Alleatasi con Roma nel 295 a.C., ottenne nell'89 a.C. la cittadinanza romana: fu eretta a municipium ed ascritta alla tribù Clustumina.

Invasa dagli Eruli fu nel 552 distrutta dai Goti di Totila, ma venne ricostruita con due potenti torri difensive dai Bizantini di Narsete, generale di Giustiniano, non più in pianura, ma sulle pendici del monte Ingino. Nel 772, Gubbio fu occupata dai longobardi Liutprando, Astolfo e Desiderio.

San Francesco a Gubbio

La città di Gubbio è strettamente legata alla storia di san Francesco, in particolar modo ad un evento della sua vita citato nel XXI capitolo dei Fioretti di San Francesco, cioè l'incontro con il lupo.

A Gubbio Francesco si rifugiò dopo essersi allontanato da Assisi, trovando asilo presso la famiglia degli Spadalonga. Per questo Gubbio è considerata la seconda capitale francescana.

Libero comune

 Il palazzo dei Consoli

Ceduta alla Chiesa con le donazioni di Pipino il Breve e Carlo Magno, la città, pur assoggettata ai vescovi, si costituì in Libero comune di fazione ghibellina e, nell'XI secolo, iniziò una politica espansionistica. Distrutta Luceoli, posta sulla via Flaminia nei pressi dell'odierna Cantiano, il suo vasto territorio fu inglobato in quello eugubino e in posizione più strategica, fu fondata Pergola (poi città autonoma dal 1752). La creazione di Pergola fu considerata pericolosa dalla vicina città di Cagli, che già si sentiva minacciata da Gubbio in quanto gli Eugubini avevano ottenuto la concessione imperiale sullo strategico Castello di Cantiano, controllando di fatto, agevolmente, i collegamenti sulla via Flaminia; ne nacquero una serie di scontri che coinvolsero, in forza delle alleanze promosse dai cagliesi, anche Perugia. Le continue guerre di confine portarono Gubbio ad avere più di cento castelli sotto il suo dominio, ma, nello stesso tempo, ad entrare in forte conflitto con Perugia, allarmata dal suo espansionismo.
Nel 1096 in seguito alla partecipazione alla prima crociata di numerosi suoi abitanti al seguito di Girolamo Gabrielli, la città aggiunse nel suo stemma il rastrello e i gigli: l'insegna del francese Goffredo di Buglione.
Nel 1151 undici città confederate, capeggiate da Perugia, attaccarono Gubbio con l'intento di spazzare via la città. La città resse all'urto ed il seguente contrattacco portò ad una schiacciante vittoria. L'evento fu attribuito all'intervento ritenuto miracoloso di Sant'Ubaldo (1080-1160), allora vescovo della città. La potenza militare e commerciale che Gubbio andava sempre più ostentando portò ad altri scontri con Perugia, finché nel 1257 i perugini occuparono parte dei territori eugubini, che furono poi restituiti con il trattato di pace del 1273.

 La chiesa di San Giovanni

Regno d'Italia

Nel 1860 Gubbio fu annessa al Regno d'Italia e per effetto del decreto Minghetti il 22 dicembre 1860 fu distaccata dalle Marche e aggregata all'Umbria distaccandola dalla Delegazione apostolica di Urbino e Pesaro e aggregandola alla neo-costituita Provincia di Perugia.

A seguito della depressione economica del 1873-1895, conseguente alla crisi agraria che si ebbe in Italia verso il 1880, numerosi abitanti emigrarono alla ricerca di lavoro e migliori condizioni di vita. Tale fenomeno è continuato per circa un secolo, in varie ondate condizionate dalla prima e dalla seconda guerra mondiale, per esaurirsi negli anni settanta. Le mete furono essenzialmente i paesi europei e in ordine di preferenza: Lussemburgo, Francia, Belgio, Svizzera, Germania; quindi i paesi dell'America del Nord (Canada e USA) e dell'America del Sud (Argentina e Brasile), ma anche Sud Africa e Australia.

Durane la seconda guerra mondiale, il 22 giugno 1944, a seguito da un'operazione effettuata da un gruppo di partigiani, i tedeschi attuarono una feroce rappresaglia, trucidando, a colpi di mitragliatrice, 40 cittadini innocenti, nei pressi della chiesa della Madonna del Prato, dove oggi un mausoleo ricorda i "40 martiri". Inoltre, per circa trenta giorni, fino al 25 luglio 1944, giorno della liberazione, la città fu duramente bombardata dalle artiglierie tedesche che, dai monti circostanti, battevano la vallata per contrastare l'avanzata delle truppe di liberazione.
Nel XIII secolo Gubbio prosperò in pace, crescendo dal punto di vista sia urbanistico, sia economico, sia demografico. Nel 1263, i guelfi presero il potere che detennero fino al 1350, tranne brevi parentesi, come quando, nel 1300, Gubbio fu occupata dalle truppe ghibelline del conte di Ghiacciolo (Uberto Malatesta) e di Uguccione della Faggiuola. Infine, caduta sotto la signoria di Giovanni Gabrielli, nel 1354 fu assediata ed espugnata dal cardinale Albornoz, legato pontificio, che l'assoggettò alla Chiesa concedendo, però, alla città gli antichi privilegi e statuti propri.

La pace fu di breve durata poiché il governo pontificio non mantenne le promesse fatte dal cardinale Albornoz: gli eugubini nel 1376 insorsero e instaurarono un autogoverno. Pochi anni dopo, nel 1381, il vescovo Gabriello Gabrielli, appoggiato dal papa, si autoproclamò signore di Agobbio, nome medioevale di Gubbio, provocando la ribellione dei cittadini che, ridotti alla fame, nel 1384 si levarono in armi contro il vescovo. Impossibilitati a resistere al battagliero vescovo, che non voleva perdere il dominio sulla città, gli eugubini si "consegnarono" spontaneamente ai Montefeltro, duchi di Urbino, perdendo così il titolo di libero comune, ma ottenendo un lungo periodo di tranquillità. I Montefeltro, signori amanti dell'arte, restituirono a Gubbio i privilegi e gli ordinamenti civili, la città tornò così a fiorire culturalmente e artisticamente; in quel periodo fu ricostruito il Palazzo dei Consoli.

Nel 1508 subentrarono, nel dominio della città, i Della Rovere, che lo tennero fino al 1624 quando, con la morte di Francesco Maria II Della Rovere, ultimo erede della casata, tutti i beni passarono, come da volontà testamentaria, allo stato pontificio.

Nella battaglia di Lepanto è riferita la presenza di numerosi uomini d'arme eugubini, tanto da stupire secondo un aneddoto don Giovanni d'Austria.

Monumenti e luoghi d'interesse

Il Palazzo dei Consoli fu fatto costruire nel XIV secolo dal governo della città, che in questo modo voleva testimoniare la grandezza e la potenza raggiunta dalla città. Il palazzo, in stile gotico, è alto circa sessanta metri. Dal 1901 è sede del museo civico, dove sono esposti antichi reperti archeologici umbri, una collezione numismatica ed una pinacoteca.

Altri luoghi di interesse sono la Cattedrale dei Santi Mariano e Giacomo, le chiese di San Francesco, San Giovanni, San Martino, San Pietro e Sant'Agostino, il Palazzo Ducale, il museo diocesano, il museo della chiesa di Santa Maria Nuova, la raccolta d'arte del convento San Francesco, il Museo della Torre di Porta Romana, il Cassero e il Teatro romano.

 

Nel cassero (corrispondente all'antica arce) risiedeva l'esercito eugubino. Questa struttura triangolare incombente sulla la città si sviluppa su tre file di cunicoli di cui una sotterranea, muniti di feritoie su entrambi i lati. Nel percorso dei cunicoli ogni 5 metri è possibile trovare dei fori (sulle pareti, a terra e nei soffitti), che venivano usati per comunicare. Dal cassero partivano altri cunicoli, che sfruttando antiche vie sotterrane univano e percorrevano tutta la città.